Unter Bundesminister Joschka Fischer diente er von 1998 an zunächst als stellvertretender Sprecher und ab 1999 als Sprecher des Auswärtigen Amtes. Von 2002 bis 2006 war Michaelis Botschafter in Singapur. Von 2006 bis 2007 diente er in Berlin als Beauftragter für Asien- und Pazifikpolitik und von 2007 bis 2011 als Beauftragter für Nah- und Mittelostpolitik und den Maghreb im Auswärtigen Amt. Michaelis war von Juli 2011 bis Juli 2015 Botschafter der Bundesrepublik Deutschland in Israel[4].
Von 2015 bis März 2018 war Michaelis Politischer Direktor des Auswärtigen Amts unter den Ministern Frank-Walter Steinmeier[5] und Sigmar Gabriel (beide SPD). In dieser Funktion waren ihm u. a. die Verhandlungen zum Ukraine-Dossier, zur Implementierung des Nuklearabkommens mit Iran und zur politischen Lösung des Syrienkonfliktes anvertraut.
Von März 2018 bis April 2020 war er unter Heiko Maas (SPD) einer von zwei Staatssekretären im Auswärtigen Amt.[6] Sein Vorgänger Markus Ederer wechselte als EU-Botschafter nach Moskau. Michaelis war als Staatssekretär u. a. für die politischen Abteilungen im Auswärtigen Amt und damit für die Europapolitik, die Beziehungen zu den USA und Russland sowie die Nah-/Mittelost-, Asien- und Afrikapolitik zuständig[7]. Im Herbst 2019 begründete und leitete er gemeinsam mit dem außenpolitischen Berater der Bundeskanzlerin, Jan Hecker, den „Berliner Prozess“, der im Januar 2020 zur Berliner Libyenkonferenz führte, die einen Waffenstillstand begründete und einen Fahrplan für eine Übergangsregierung in Libyen schuf.[8]
Von Mai 2020 bis Januar 2022 war er Peter Wittig nachfolgend Botschafter in London.[9][10] Sein Nachfolger als Staatssekretär wurde der Leiter der Wirtschaftsabteilung im Auswärtigen Amt, Miguel Berger.[11]
Am 3. Januar 2022 wurde Michaelis unter Bundesministerin Annalena Baerbock (Grüne) erneut zum Staatssekretär im Auswärtigen Amt ernannt.[12]